VCとして働く現実を捉えた海外VCの卒業ブログ

たまたま見かけた記事で、29歳の6年ほどベンチャーキャピタルやっていた人が辞めたときの記事がでてきて、自分が考えていたことの言語化が完全にされていたので、気になったところをピックアップしてみようと思う。VCに勤めている同じキャリアくらいの方や、今後VCに興味ある方にはぜひ一読していただきたい(自分のこのBlogよりも下記を!ぜひ。。共感するところが非常に多い)

結構リアルな肌感としてこのあたりの記述はあっていると思っています。自分は全然やめる気はないですが、ここに書いてあることは確かにずっと頭によぎりながら仕事はしています

Why I’m leaving Venture Capital to join Route
I was 24 years old when I first started writing this post. At that point, to everyone’s surprise (my own, especially), I had been a venture investor for 3 years already — just 5 years after cold emailing my way into my first job in tech.
刺さりまくった。世界的に考えることは当たり前だけど同じ仕事してれば同じなんだなと

-VCで働いて良かった点に関する記述(抜粋)

you meet wonderful people, some of whom will become life-long friends
a flexible schedule where you can optimize your day-to-day behavior around your own priorities
latitude to approach the job in whatever way best suits your skills (some like to read all day and reach out to the companies they like, others like to meet everyone and learn through conversation)
you get to work closely with dozens of fascinating businesses and learn from both their accomplishments and their mistakes
your ability to make an impact (though a diffused one) grows exponentially with the number of companies you work with
you constantly meet incredible, hard-working, driven, and often brilliant people. Sometimes this goes overlooked, but the life of a VC is usually one spent with mostly motivated high-achievers.

まさに人や知識との出会いっていうのはこの仕事の醍醐味であり、良い点だと自分も思う。自分の今の人間関係のほとんどはこの業界の人間になっているし、全員やはりある程度強弱はあるもののパッションをもって仕事に取り組んでいるので、一緒に働いたり仕事をしていて気持ちが良い。もう大きな企業で働いていた時期がだいぶ前になってきてしまい、忘れかけているが後ろ向きな議論が少ないのはありがたい。なぜなら何もないからw もちろん倒産しそうとかそういう話はよくするが、Politics的なものは特にシード期においては少ない。それは働いていて・やっていて気持ちが良いもの

また上記にも書いているが正解がないアプローチで自分らしく仕事のやり方を設定できるっていうのは良さ(ただ何もKPIとかないので悪さかもしれない)ではあるとは思う。書かれているように本をずっと読んでてもいいし、このようにブログを書いてもよいし、ツイッターでフォロワーを増やしてもいいし、飲み会やイベントに行きまくってもいい。良い企業に投資をするためには、あとは何をしてもよい。そういった自由さでありっていうのは他の仕事ではなかなかないようなものだとはおもっている。特にこれはシードファンドのようにファーストタッチを行いたい場合はよりこの性質が強くでるのではないかとは思う

-VCの悪い点

ここは見る人が見ると批判されそうだが、一旦コメントしていく

It’s kind of a lonely job — It’s a team sport in the way that golf is a team sport, not in the way that soccer is. Your common goal is shared, but given that goal is ultimately a fiduciary obligation to return capital, it’s not always the most inspiring.

チームスポーツではなく、個人商店の集まりっていう感覚は非常にわかる。ゴルフっていうのがわかる。結局は個人の技能であり個人勝負であることは変わりない。孤独ではある。

Chasing the deal — While your calendar is your own, you are ultimately a service provider selling the most commoditized service of all: capital. Meaning, you are often ‘chasing a deal’, rushing to close, or operating on a reactive schedule in some way. For some, this is to compensate for the lack of a differentiated product.

意図と少し違うかもしれないけれども、やればやるほど結構営業職っぽい仕事になっていくことが多い。ゆっくりその業界の先などを考える時間は少し減ってきてしまう。その考える時間と実行する時間のバランスが崩れてくると結構しんどくなってきてしまう

It’s a lifestyle, not a job — If you’re doing it right, you sacrifice your time in order to protect the time of potential investments and founders in your portfolio. This means being available at odd hours or just non-stop and can often bleed into personal life, family time, etc. Long gone are the days of the VCs who take off the whole summer, or more likely, those days never existed for emerging managers.

共感。ベンチャーキャピタルというのは仕事というよりは在り方であると思う。なにができるようになったかとかは正直わからないし、自分の仕事人格と本来の人格が交差していく感覚がある。それはある種感情労働をずっとしている状態かもしれない。ただそれが自分の場合はそこまで苦じゃないし、いろんな面白い人とずっと話し続けられるのは楽しい。ただ何の仕事かっていうと仕事というよりは個人の人生を活用している感覚がある

You don’t get to actually build anything — yes, you are building a fund; yes, sometimes you even build some tools for that fund, but it’s not the same when your customers are all tech entrepreneurs who are there to pitch you.

はい。これも感じる。だからこそこういったブログやツイッターのような文章や、Podcast・YouTubeのような動画のようなところで自分の意見を書いていくことをしたくなってしまうんだと思う。何かを実際に創ってデリバリーする感覚というのはこの仕事の本筋の中ではそこまで感じ取ることはできない。なので自分も特にブログを書くことが仕事につながるとは思ってはいないが、自分の中の創造欲っていうのに付き合うとこういうことをしていかないと続かない気がしている

Diluted emotions — this is potentially a good thing, but for me it was bad. The highs are not as high and the lows are not as low. This often felt like coaching a winning term versus scoring the winning goal yourself. The coach is indeed a “part of the team”, but it’s not the same as being on the field. Sometimes it didn’t feel like you deserved to celebrate together. The flipside of this is that because the lows aren’t as low, you are in a position to be a great support partner in times of need while still standing on your own stable ground.

これも職業人格だとはおもうけど、だいたい悪いことと良いことなんて波のようにずっとスタートアップに接しているとある。ずっと良いことなんてなければずっと悪いこともつづかない。そういったときに直ぐ側で相談されるVCがいちいち感情的になることは起業家にとっても一つもよいことがない。だから感情的なものが麻痺してくる。これは合理化だとはおもうけど、たしかにふと寂しいという思う瞬間はある

Long feedback loops — I’ve done this for 7 years now and am just starting to have the results that show I’m not half bad at it. It is very hard to set short term OKRs for a job that ultimately can take 6–10 years to prove. I certainly see the irony in leaving just as I’m seeing the positive results of my work.

そうね、自分がこの仕事をつづけていけるのかっていうのはまだ自分もわかっていない。ずっとわからないのかもしれない

Lack of diversity — this is a work in progress, but a meaningful chunk of the industry is still white men who went to Stanford or Harvard. I don’t claim to be the exemplar of diverse representation in venture capital, but even I am uncomfortable in many of the rooms I’m in due to the lack of representation that exists.

アメリカほどではないかもしれないけれども、女性が足りなかったりやはり偏っていると感じることはある。そこに自分も加担している感覚もあるのでそれはひっかかりながら働いている

Groupthink — many investors will tell you that they are independent thinkers, but very few actually are. I am not above this.
Subjectivity — the nuance behind what makes a deal close versus pass can often be based on learned bias or preference one has towards or against an industry. In this case, I am speaking more to bias against industries or markets, because the bias towards or against a certain type of founder is well documented. It always felt unfair to pass on an investment because one partner had a bad experience in the category or historically it hasn’t worked. The reality is venture investment decisions are often riddled with nuance and variables, so while there may not be a solution here, it just always felt like a weakness of the industry.

この2つはネガティブにかいているが、それはわかるけど個人的にはここは人間に残されているアート的な感覚なので、すごく大事にしていったほうがいいとおもう。数字で伸びるところが決まったらあとはだいぶ人間の仕事ではなくなってくると思う。VCというのは良いバイアスをもって、そのバイアスのもとに投資をしていくことが多様な社会や想像を超える会社を生み出すのではないかと思う

Saying no — Pass emails and calls are by far the worst part of the job. I’d invest in <1% of the deals I looked at, meaning that 99% of the time I was finding kind, polite, and honest ways to say no. Either you are heartless and pass in heartless ways, or you are empathetic and passionate and you can’t help but to let this part of the job take a toll on you after a while. It can be devastating having to let people down so often.

これは起業家の皆様には申し訳ないが、断るときが一番むずかしい。どのビジネスも絶対はない。成功する可能性もわかりつつも、自分の中の仮説とあわないときなどは多くあるので、そういったときにどのように伝えるかていうのは非常に難しい。大変この断り方で申し訳ない思いをさせてしまっている可能性は大きい。非常に申し訳ない。

-VCへのアドバイス

Start and stay humble — this isn’t about you, it’s about the entrepreneurs you are investing in. Your job is to find people smarter than you, enable them with capital, and then work your hardest to help them (and therefore, you) succeed. Lots of people let ego into this job, so you’ll stand out just by being humble and respectful. The bar is shockingly low. Remember, most of the time, entrepreneurs aren’t there to pitch you, they are there to pitch the checkbook behind you. Get off your high horse, someone probably helped lift you up there in the first place. This job is a privilege, act like it.

VCという職業は選ぶほうの立場が多くなりがちな職業だけど、それは決して偉いとかそういうわけではなく、そういう役回り感であるからであって、決しておごってはいけないと思う。ただ一方事業の判断を毎回しないといけないので、自分の意見についてはこだわりはもつべき。ただそれが絶対解ではない、スタンスはとるけど自分が絶対ではないリスペクトをもつという姿勢は大事にしたい(できてないならば申し訳ない)

Find ways to differentiate yourself — given we are all basically just purveyors of capital, how can you make yours stand out? I thought because I was new, I didn’t have any “value add”. A few years in, I realized that my new-ness was actually an asset, it made me more approachable and relatable to first-time entrepreneurs. It was a bit of a shock the first time an entrepreneur said she wanted me on her cap table just because she trusted me. I felt that it should’ve been so much more formulaic than that, but the reality is, being a trusted thought partner is often the most differentiated value you can provide.

永遠の課題VCのDifferentiation。投資先には散々いっておきながら自分のことを考えきれていない場合が大きい。これも毎年変わるけどちゃんと考えていきたい

Less is often more — when it comes to deal sourcing and diligence requests, it’s more beneficial to have a few deep and trusted relationships rather than hundreds of shallow ones. It won’t feel this way in the beginning, but it’s true.

いくつもの浅い関係より深い関係をもっていくほうがもっと重要ということを示してくれている。わかる。名刺交換しただけでなく、仲良くなりたいひとはもっと積極的にそういったことを仕掛けていくべきだなって思う

Be honest, especially when it’s uncomfortable—Easier said than done, but passing on an investment with a standard excuse (too early, market size, etc.) is an injustice to the entrepreneur. As often as you can, give candid and concise feedback, respectfully. Even if it is something cliche like “we don’t believe this can achieve venture-scale returns”, you can deliver that in an honest, empathetic way. Often times I’d share that one by agreeing that our asset class isn’t perfect, it’s sometimes full of square peg companies trying to fit into round hole investors, so it’s a reluctant truth that I hate to give but unfortunately have to. That honesty was always appreciated. Remember, you are interacting with humans and their livelihood, not just deals on your whiteboard. Oh and, it should go without saying, but don’t ghost.

はい、、肝に銘じます。という話

Be patient, but know if you’re being taken advantage of—this business takes time. You likely won’t have many obvious early wins, so just be cognizant of that. Promotions and results sometimes will take longer than you’d like, but that’s okay as long as you feel that your partnership has your back. Don’t shy away from asking the hard questions like “is this a Partner path position” or “when will I get exposure to carry”, etc. but also don’t expect that it will come just because one of your friends got it. Every firm is different so it’s important to make sure you personal priorities and goals are aligned with the firm’s expectations, otherwise prepare to fight to change them or to leave.

Be patientっていうのは一番VCにとって大事かもしれないと思っているぐらい大事にしている価値観。一方できちんと権利を主張していかないといけないのも確か。


海外の同じ年代くらい年代のVCからなにかしら励まされるというか、示唆をもらえることは結構ありがたい。自分も現在5年目だけどどこかでVCとしてやってきた学びみたいなものはどこかで改めて言語化していってもよいのかもしれないと思えた。